ข้อตกลงปัจจุบันของกองหน้ารายนี้จะหมดลงในเดือนมิถุนายน ปี 2025 หลังจากการต่อสัญญาหนล่าสุดเมื่อเดือนมีนาคม ปี 2020

เวลานี้ทีมของ ฌอน ไดช์ ยังไม่ได้เร่งรับที่จะเปิดการเจรจาด้วยความไม่แน่นอนเกี่ยวกับการเทคโอเวอร์ของ เอฟเวอร์ตัน และสถานการณ์ในพรีเมียร์ลีก โดยเวลานี้กำลังโฟกัสไปยังความปลอดภัยในลีกสูงสุด

แต่รายงานจาก ฟุตบอล อินไซเดอร์ ระบุว่าหากทีมจากเมอร์ซี่ย์ไซด์รอดพ้นการตกชั้น พวกเขาก็จะเปิดการเจรจากับ คัลเวิร์ต-ลูวิน เกี่ยวกับการต่อสัญญาของเขา

มีการเปิดเผยว่า ทอฟฟี่ จะตั้งค่าตัวเขาถึง 40 ล้านปอนด์ หากจำเป็นต้องขายกองหน้าชาวอังกฤษในช่วงซัมเมอร์นี้

ฤดูกาลนี้เขาเล่นไปแล้ว 33 นัดในทุกรายการ ทำได้เพียง 6 ประตู และ 2 แอสซิสต์

เขาเป็นตัวจริง 27 นัดจากทั้งหมดในนั้น โดยทำประตูได้ในเกมกับ เบิร์นลี่ย์ และ นิวคาสเซิ่ล ในเดือนนี้ ทว่าก็ไม่มีชื่อในทีมเกมแพ้ เชลซี 0-6 เนื่องจากปัญหาที่เอ็นหลังหัวเข่า

การอยู่รอดต่อไปในพรีเมียร์ลีกของ เอฟเวอร์ตัน จะเป็นกุญแจสำคัญในการรั้งกองหน้ารายนี้เอาไว้ แต่ตอนนี้พวกเขามีแต้มเหนือโซนตกชั้นแค่ 2 คะแนนเท่านั้นในอันดับ 16